Estadio D. Afonso Henriques
Trọng tài: Selcuk Dereli
| Lịch sử đối đầu | Guimaraes thắng 0 | Hai đội hòa 0 | Portsmouth thắng 1 |
| 18/09/2008 | 2-0 |
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 Phong độ các trận gần nhất 
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| Thắng |
Hòa |
Bại |
| Phong độ của Guimaraes | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 18/09/2008 | 2-0 |
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| 27/08/2008 | 2-1 |
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| 13/08/2008 | 0-0 |
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| 14/12/2005 | Guimaraes | 1-3 | Besiktas | | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 01/12/2005 | Sevilla | 3-1 | Guimaraes | | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 24/11/2005 | Guimaraes | 1-1 | Bolton | | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 20/10/2005 | Zenit | 2-1 | Guimaraes | | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 29/09/2005 | Wisla | 0-1 | Guimaraes | | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 15/09/2005 | Guimaraes | 3-0 | Wisla | | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Phong độ của Portsmouth | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 28/09/2008 | 2-0 |
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| 24/09/2008 | 0-4 |
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| 21/09/2008 | 6-0 |
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| 18/09/2008 | 2-0 |
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| 13/09/2008 | 2-1 |
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| 30/08/2008 | 0-3 |
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| 25/08/2008 | 0-1 |
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| 17/08/2008 | 4-0 |
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| 10/08/2008 | 0*0 |
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| 27/07/2008 | 1-2 |
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| Kết quả theo tỷ lệ cược châu Á | |||||||||||
 =Kèo trên |
 =Thắng kèo |
  =Thắng 1/2 kèo |
 =Hòa |
  =Thua 1/2 kèo |
 =Thua kèo |
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