Sân: Roots Hall
Trọng tài: Christopher Foy
| Lịch sử đối đầu | Southend thắng 0 | Hai đội hòa 1 | Chelsea thắng 0 |
| 03/01/2009 | 1-1 |
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 Phong độ các trận gần nhất 
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| Thắng |
Hòa |
Bại |
| Phong độ của Southend | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 03/01/2009 | 1-1 |
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| 29/11/2008 | 3-1 |
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| 25/01/2008 | 0-1 |
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| 25/09/2007 | 2~1 |
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| 28/08/2007 | 2-0 |
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| 06/05/2007 | Southampton | 4-1 | Southend | | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 28/04/2007 | Southend | 1-3 | Luton Town | | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 21/04/2007 | Plymouth | 2-1 | Southend | | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 14/04/2007 | Southend | 1-3 | Barnsley | | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 09/04/2007 | Preston | 2-3 | Southend | | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Phong độ của Chelsea | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 11/01/2009 | 3-0 |
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| 03/01/2009 | 1-1 |
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| 28/12/2008 | 2-2 |
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| 26/12/2008 | 2-0 |
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| 22/12/2008 | 0-0 |
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| 14/12/2008 | 1-1 |
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| 09/12/2008 | 2-1 |
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| 06/12/2008 | 0-2 |
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| 30/11/2008 | 1-2 |
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| 26/11/2008 | 1-1 |
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| Kết quả theo tỷ lệ cược châu Á | |||||||||||
 =Kèo trên |
 =Thắng kèo |
  =Thắng 1/2 kèo |
 =Hòa |
  =Thua 1/2 kèo |
 =Thua kèo |
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| Ghi chú: Hãy di con trỏ lên mỗi trận đấu để hiển thị các tỷ lệ cược! | |||||||||||
