Sân: Stamford Bridge
Trọng tài: Mike Riley
| Lịch sử đối đầu | Chelsea thắng 7 | Hai đội hòa 3 | Middlesbrough thắng 1 |
| 16/12/2000 | Middlesbrough | 1-0 | Chelsea | ||
| 31/03/2001 | Chelsea | 2-1 | Middlesbrough | ||
| 23/09/2001 | Chelsea | 2-2 | Middlesbrough | ||
| 27/04/2002 | Middlesbrough | 0-2 | Chelsea | ||
| 16/11/2002 | Chelsea | 1-0 | Middlesbrough | ||
| 14/12/2002 | Middlesbrough | 1-1 | Chelsea | ||
| 04/01/2003 | Chelsea | 1-0 | Middlesbrough | ||
| 05/10/2003 | Middlesbrough | 1-2 | Chelsea | ||
| 10/04/2004 | Chelsea | 0-0 | Middlesbrough | ||
| 25/09/2004 | Middlesbrough | 0-1 | Chelsea | ||
| 04/01/2005 | Chelsea | 2-0 | Middlesbrough |
   |
 Phong độ các trận gần nhất 
|
|
| Thắng |
Hòa |
Bại |
| Phong độ của Chelsea | |||||
| 26/11/2005 | Portsmouth | 0-2 | Chelsea |  | |
| 23/11/2005 | Anderlecht | 0-2 | Chelsea | | |
| 19/11/2005 | Chelsea | 3-0 | Newcastle | | |
| 06/11/2005 | Man Utd | 1-0 | Chelsea | | |
| 01/11/2005 | Betis | 1-0 | Chelsea | | |
| 29/10/2005 | Chelsea | 4-2 | Blackburn | | |
| 26/10/2005 | Chelsea | -1*-1 | Charlton(*) | ||
| 23/10/2005 | Everton | 1-1 | Chelsea | | |
| 19/10/2005 | Chelsea | 4-0 | Betis | | |
| 15/10/2005 | Chelsea | 5-1 | Bolton | | |
| Phong độ của Middlesbrough | |||||
| 30/11/2005 | Middlesbrough | 2-1 | Crystal Palace | ||
| 27/11/2005 | Middlesbrough | 2-2 | West Brom | | |
| 24/11/2005 | AZ Alkmaar | 0-0 | Middlesbrough | | |
| 20/11/2005 | Middlesbrough | 3-2 | Fulham | | |
| 06/11/2005 | Everton | 1-0 | Middlesbrough | | |
| 03/11/2005 | Middlesbrough | 3-0 | Dnipro | | |
| 29/10/2005 | Middlesbrough | 4-1 | Man Utd | | |
| 26/10/2005 | Everton | 0-1 | Middlesbrough | ||
| 23/10/2005 | West Ham | 2-1 | Middlesbrough | | |
| 20/10/2005 | Grasshoppers | 0-1 | Middlesbrough | | |
| Kết quả theo tỷ lệ cược châu Á | |||||||||||
 =Kèo trên |
 =Thắng kèo |
  =Thắng 1/2 kèo |
 =Hòa |
  =Thua 1/2 kèo |
 =Thua kèo |
||||||
| Ghi chú: Hãy di con trỏ lên mỗi trận đấu để hiển thị các tỷ lệ cược! | |||||||||||
