Sân: Stamford Bridge
Trọng tài: Phil Dowd
| Lịch sử đối đầu | Chelsea thắng 10 | Hai đội hòa 3 | Middlesbrough thắng 3 |
| 16/12/2000 | Middlesbrough | 1-0 | Chelsea | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 31/03/2001 | Chelsea | 2-1 | Middlesbrough | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 23/09/2001 | Chelsea | 2-2 | Middlesbrough | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 27/04/2002 | Middlesbrough | 0-2 | Chelsea | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 16/11/2002 | Chelsea | 1-0 | Middlesbrough | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 14/12/2002 | Middlesbrough | 1-1 | Chelsea | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 04/01/2003 | Chelsea | 1-0 | Middlesbrough | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 05/10/2003 | Middlesbrough | 1-2 | Chelsea | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 10/04/2004 | Chelsea | 0-0 | Middlesbrough | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 25/09/2004 | Middlesbrough | 0-1 | Chelsea | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 04/01/2005 | Chelsea | 2-0 | Middlesbrough | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 03/12/2005 | Chelsea | 1-0 | Middlesbrough |  | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 11/02/2006 | Middlesbrough | 3-0 | Chelsea | | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 23/08/2006 | 2-1 |
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| 10/02/2007 | 3-0 |
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| 20/10/2007 | 0-2 |
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 Phong độ các trận gần nhất 
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| Thắng |
Hòa |
Bại |
| Phong độ của Chelsea | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 23/03/2008 | 2-1 |
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| 19/03/2008 | 4-4 |
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| 15/03/2008 | 0-1 |
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| 12/03/2008 | 6-1 |
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| 08/03/2008 | 1-0 |
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| 05/03/2008 | 3-0 |
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| 01/03/2008 | 0-4 |
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| 24/02/2008 | 1~2 |
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| 19/02/2008 | 0-0 |
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| 16/02/2008 | 3-1 |
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| Phong độ của Middlesbrough | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 22/03/2008 | 1-0 |
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| 15/03/2008 | 1-1 |
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| 12/03/2008 | 1-1 |
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| 09/03/2008 | 0-2 |
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| 01/03/2008 | 0-1 |
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| 27/02/2008 | 1~0 |
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| 23/02/2008 | 3-2 |
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| 17/02/2008 | 0-0 |
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| 09/02/2008 | 1-0 |
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| 03/02/2008 | 1-1 |
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| Kết quả theo tỷ lệ cược châu Á | |||||||||||
 =Kèo trên |
 =Thắng kèo |
  =Thắng 1/2 kèo |
 =Hòa |
  =Thua 1/2 kèo |
 =Thua kèo |
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| Ghi chú: Hãy di con trỏ lên mỗi trận đấu để hiển thị các tỷ lệ cược! | |||||||||||
