Sân: Riverside Stadium
Trọng tài: Howard Webb
| Lịch sử đối đầu | Middlesbrough thắng 2 | Hai đội hòa 3 | Chelsea thắng 8 |
| 16/12/2000 | Middlesbrough | 1-0 | Chelsea | ||
| 31/03/2001 | Chelsea | 2-1 | Middlesbrough | ||
| 23/09/2001 | Chelsea | 2-2 | Middlesbrough | ||
| 27/04/2002 | Middlesbrough | 0-2 | Chelsea | ||
| 16/11/2002 | Chelsea | 1-0 | Middlesbrough | ||
| 14/12/2002 | Middlesbrough | 1-1 | Chelsea | ||
| 04/01/2003 | Chelsea | 1-0 | Middlesbrough | ||
| 05/10/2003 | Middlesbrough | 1-2 | Chelsea | ||
| 10/04/2004 | Chelsea | 0-0 | Middlesbrough | ||
| 25/09/2004 | Middlesbrough | 0-1 | Chelsea | ||
| 04/01/2005 | Chelsea | 2-0 | Middlesbrough | ||
| 03/12/2005 | Chelsea | 1-0 | Middlesbrough |  | |
| 11/02/2006 | Middlesbrough | 3-0 | Chelsea | |
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 Phong độ các trận gần nhất 
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| Thắng |
Hòa |
Bại |
| Phong độ của Middlesbrough | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 19/08/2006 | 3-2 |
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| 10/05/2006 | Middlesbrough | 0-4 | Sevilla | | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 07/05/2006 | 1-0 |
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| 03/05/2006 | 1-1 |
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| 01/05/2006 | 0-0 |
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| 29/04/2006 | 0-1 |
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| 27/04/2006 | Middlesbrough | 4-2 | Steaua | | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 23/04/2006 | Middlesbrough | 0-1 | West Ham | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 20/04/2006 | Steaua | 1-0 | Middlesbrough | | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 17/04/2006 | Middlesbrough | 2-0 | West Ham | | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Phong độ của Chelsea | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 20/08/2006 | 3-0 |
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| 13/08/2006 | Chelsea | 1-2 | Liverpool | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 07/05/2006 | 1-0 |
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| 02/05/2006 | 1-0 |
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| 29/04/2006 | 3-0 |
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| 22/04/2006 | Chelsea | 1-2 | Liverpool | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 17/04/2006 | Chelsea | 3-0 | Everton | | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 15/04/2006 | Bolton | 0-2 | Chelsea | | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 09/04/2006 | Chelsea | 4-1 | West Ham | | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 01/04/2006 | Birmingham | 0-0 | Chelsea | | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Kết quả theo tỷ lệ cược châu Á | |||||||||||
 =Kèo trên |
 =Thắng kèo |
  =Thắng 1/2 kèo |
 =Hòa |
  =Thua 1/2 kèo |
 =Thua kèo |
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