Sân: Riverside Stadium
Trọng tài: Chris Foy
| Lịch sử đối đầu | Middlesbrough thắng 0 | Hai đội hòa 3 | Portsmouth thắng 3 |
| 06/12/2003 | Middlesbrough | 0-0 | Portsmouth | ||
| 15/05/2004 | Portsmouth | 5-1 | Middlesbrough | ||
| 24/10/2004 | Middlesbrough | 1-1 | Portsmouth | ||
| 01/02/2005 | Portsmouth | 2-1 | Middlesbrough | ||
| 15/10/2005 | Middlesbrough | 1-1 | Portsmouth |  | |
| 15/04/2006 | Portsmouth | 1-0 | Middlesbrough | |
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 Phong độ các trận gần nhất 
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| Thắng |
Hòa |
Bại |
| Phong độ của Middlesbrough | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 23/08/2006 | 2-1 |
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| 19/08/2006 | 3-2 |
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| 10/05/2006 | Middlesbrough | 0-4 | Sevilla | | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 07/05/2006 | 1-0 |
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| 03/05/2006 | 1-1 |
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| 01/05/2006 | 0-0 |
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| 29/04/2006 | 0-1 |
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| 27/04/2006 | Middlesbrough | 4-2 | Steaua | | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 23/04/2006 | Middlesbrough | 0-1 | West Ham | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 20/04/2006 | Steaua | 1-0 | Middlesbrough | | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Phong độ của Portsmouth | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 23/08/2006 | 0-0 |
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| 19/08/2006 | 3-0 |
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| 07/05/2006 | 1-3 |
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| 29/04/2006 | 1-2 |
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| 22/04/2006 | Portsmouth | 2-1 | Sunderland | | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 17/04/2006 | Charlton | 2-1 | Portsmouth | | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 15/04/2006 | Portsmouth | 1-0 | Middlesbrough | | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 12/04/2006 | Portsmouth | 1-1 | Arsenal | | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 08/04/2006 | Portsmouth | 2-2 | Blackburn | | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 01/04/2006 | Fulham | 1-3 | Portsmouth | | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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| Kết quả theo tỷ lệ cược châu Á | |||||||||||
 =Kèo trên |
 =Thắng kèo |
  =Thắng 1/2 kèo |
 =Hòa |
  =Thua 1/2 kèo |
 =Thua kèo |
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